Тейлор Свифт четыре раза появлялась в «Позднем шоу с Дэвидом Леттерманом» , и каждый раз она фаворит фанатов. Леттерману, похоже, тоже нравится с ней разговаривать, и в 2014 году он сравнил ее с Матерью Терезой, узнав, что Свифт пригласила своих поклонников к себе домой, чтобы послушать ее альбом 1989 года, прежде чем он был выпущен.
Свифт продолжает удивлять меломанов своим талантом к написанию песен и оптимистичным настроем. Исполняет ли она кантри или поп-музыку, песни Тейлор Свифт прекрасно слушаются.